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Diplomado pela Faculdade de Medicina da Bahia, sendo discípulo de Nina Rodrigues, de quem ganhou o interesse pela Medicina Legal, começou na idade 14 anos ali o início de uma carreira de muito sucesso na área médica. Médico baiano tornou-se catedrático de Medicina Legal da faculdade e em 1917 foi convidado pelo Dr. Arnaldo Vieira de Carvalho para ser responsável pela implantação do ensino de Medicina Legal na então Faculdade de Medicina e Cirurgia de São Paulo, que hoje é atual Faculdade de Medicina da (USP) e foi um dos fundadores do Instituto Médico Legal de São Paulo. Com o lançamento da pedra fundamental do prédio próprio da faculdade, primeira edificação do projeto previsto de sete prédios, a construção do prédio situado a Rua Teodoro Sampaio abrigou inicialmente a cátedra de Anatomia (regida pelo Prof. Alfonso Bovero), e, após o falecimento precoce do mestre da Medicina Legal, passou a abrigar a cadeira de medicina legal, recebendo, em sua homenagem, seu nome. Como professor de Medicina e cientista, deixou diversos trabalhos, artigos sobre a história do ensino na perícia, centenas de laudos periciais e pareceres médicos-legaisHomenagens: Seu nome também foi dado a uma rua nos Jardins, em São Paulo, a famosa Rua Oscar Freire. Atualmente, classificada como a 8ª rua mais luxuosa do mundo.